Gracias a su apadrinamiento sabinero, Jorge Drexler se comenzará a codear con las altas esferas del mundo de la música en España. Gracias a ello grabaría su tercer disco, primero en España. "Vaivén",en 1996, se convertiría en una mezcla entre temas ya editados en Uruguay y otros nuevos, con nueva producción de Gonzalo Lasheras. Un disco menos “uruguayo” y tirando a una sonoridad jazz. Colaboraciones de lujo como las de Joaquín Sabina, Luis Eduardo Aute o Javier álvarez enriquecerían un lanzamiento que se convertiría en todo un filón y el inicio de una imparable carrera. Varias de estas canciones serían grabadas por grandes artistas como Ana Belén, Miguel Ríos, Víctor Manuel o Pablo Milanés, comenzando una larga serie de colaboraciones que van desde Ana Torroja, Ketama, David Broza, Rosario, y un largo etcétera.
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